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Jimmy Legs ist der grausame Bootsmann der Flying Dutchman. Er hat ein Gesicht, das an einen Piranha erinnert und eine Finne auf dem Rücken. Im Gegensatz zu den meisten seiner Schiffskameraden scheint Jimmy Legs sadistisches Vergnügen zu empfinden, unter Captain Davy Jones zu dienen. „Stiefelriemen Bill“ Turner erwähnt gegenüber seinem Sohn, dass „der Bootsmann sich damit brüstet, mit jedem Hieb das Fleisch von den Rippen zu trennen“, wann immer er damit beauftragt wird, eines der Crewmitglieder auszupeitschen.

Fluch der Karibik 2

Jimmy Legs ist an Deck der Flying Dutchman als die Besatzung eine Kanone mit einem Tau hochzieht. Will Turner soll die Masttakelage sichern. Aber auch Stiefelriemen-Bill hört den Namen Turner und fühlt sich ebenfalls angesprochen. Beide rennen zur Nagelbank, um die Brasse zu lösen. Als sie nebeneinander stehen, erkennt Stiefelriemen seinen Sohn und lässt erschrocken das Tau los. William, der die Last allein nicht halten kann (die Kanone ist schwerer als er selbst) wird über das Oberdeck geschleudert, die Kanone stürzt auf einige Besatzungsmitglieder. Jimmy Legs befiehlt Koleniko und Palafico "den Mistkäfer wieder auf seine Beine" zu stellen. Nachdem er wieder steht, kündigt Legs an, ihm mit der Peitsche beizubringen, bei der Sache zu bleiben. Stiefelriemen-Bill geht dazwischen und will die Strafe auf sich nehmen. Davy Jones erscheint dann ebenfalls und fragt, was Bill den "zu dieser großherzigen Tat" veranlasse. Stiefelriemen erklärt, dass Will sein Sohn ist. Jones fordert von ihm, Will selbst die nach dem Strafkatalog üblichen fünf Hiebe zu verpassen. Als Stiefelriemen das ablehnt, will Jones Legs die neunschwänzige Katze geben und sagt, dass in dem Fall der Bootsmann Will auspeitschen wird. Widerstrebend nimmt Bill die Katze, verabreicht Will die geforderten Hiebe und macht ihm deutlich, dass er dies aus Liebe zu ihm getan hat - weil Legs ihn sehr viel schwerer verletzt hätte.

Jimmy Legs ist bei der Expedition auf die Isla Cruces dabei und bringt mit den anderen an Land gegangenen Crewmitgliedern die Truhe zur Flying Dutchman - doch sie ist leer.

Am Ende der Welt

Wie alle anderen Besatzungsmitglieder der Dutchman gerät auch Jimmy Legs in den Dienst der EITC. Jimmy Legs ist in der Schlacht in Calypsos Strudel dabei und entert mit ein paar anderen Besatzungsmitgliedern der Dutchman die Black Pearl. Nach der Schlacht ist er wieder auf der Dutchman und hält die Truhe des Toten Mannes, damit Bill Turner das Herz seines Sohnes hineinlegen kann, nachdem der Davy Jones' Herz durchbohrt und neuer Captain der Flying Dutchman wird. Mit Will als neuem Captain wird er wieder ein Mensch und bleibt weiterhin an Bord der Flying Dutchman. Welchen Rang er in Wills Crew einnimmt, ist derzeit nicht bekannt.

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